一九六零年，陈良宇升入上海铁路职工子弟中学高中部，高中六三一班，时年仅十四周岁。
从一九六零年开始，上海其实有两家铁路职工子弟中学。陈良宇就读的，是从上海市铁路职工子弟初级中学改称为上海市铁路职工子弟中学的，简称铁中，地址在闸北区共和新路九百五十七号。一九六零年，上海铁路系统又成立了一家上海市铁路职工子弟第二中学，地址却在闸北区普善路的毛家弄，后来又迁到普善路的铁路新村内。但是虽然普善路的学校叫第二中学，共和新路的职工子弟学校却不肯改名。一直到一九八二年，才改称为上海铁路职工子弟第一中学。
陈良宇在读的上海铁路职工子弟中学，之所以不肯改称第一中学，是因为不肯和第二中学平起平坐。当时的上海铁中，也算是赫赫有名的重点中学，无论是学校条件还是师资力量，都远远超过第二中学。而第二中学成立伊始，连高中都没有，校舍也十分寒伧。另外，铁路职工子弟也分三六九等，上海铁路系统的干部子弟基本都在铁中学习，而普通职工的子弟则只能到第二中学读书。
陈良宇读高中期间，铁路职工子弟中学的校舍，是一栋苏联式的巨大四层楼房，红瓦红砖，甚有气派。苏联式房子窗户大，屋身也高，用来做教室，光线充足，空气流通，倒是十分有益于健康。但是学校地处闹市，除了一个大操场之外，大楼四周十分局促。
陈良宇升入高中以后，个子长得更高了，但是却仍然很瘦，脸色白白静静，性格也不算开朗，同学们开玩笑时，称他为“白面书生”。陈良宇因为家境优裕，所以开蒙很早，到高中时候，几乎是班级里年龄最小的。
高中开始，陈良宇的学习成绩也大幅提高，成为班级中的佼佼者。根据陈家的实用主义哲学，陈更华从小就教育陈良宇，“学好数理化、还有ABC，走到哪里都吃得开。”再加上陈更华的言传身教，陈良宇的数学和英语学得十分出色，在学校里始终保持前几名的水平。
与此同时，陈良宇重新组织了医学院子弟的小圈子。那个时候，他开始迷上了乒乓球，除了读书之外，最多的时候，就是和医学院子弟的兄弟们一起打乒乓球。因为陈良宇的小圈子都是铁道医学院的子弟，因此开始的时候，带着一帮小兄弟到家里打乒乓球，后来因为祖父和祖母怕吵，就到铁路医学院去打球。很快，陈良宇的乒乓球就打得相当出色，这无疑又使得他在圈子里更具有“老大”的威信和资格。
上海铁中是上海的重点中学，因此在陈良宇的高中六三一班的三十名同学中，不少都在各个领域里很有成就。其中有新疆某公安局局长程凯、上海市政工程设计院高级工程师沈伟德、上海宝钢化工有限公司高级工程师江嵩寿、兵器工业部高级工程师李大华、上海市科学技术进步一等奖获得者，纺织器材专家王荣生、上海铁路局直属机关优秀共产党员、三八红旗手孙凤英、温州医学院院报主编周中行等。这些人在陈良宇爬上仕途顶峰的时候，大都已经退休，含贻弄孙，安享晚年。偏偏爬得最高的陈良宇却一跤跌了下来，跌得七荤八素，可见人生之无常。
【青梅竹马】
在陈良宇的同学中，真正和陈良宇关系密切的，都是上海铁道医学院的子弟。当时上海铁道部门，真正掌握实权的，都是从部队转业的北方干部。而第一线的铁道工人，大都是没有文化的劳动人民；唯独铁路医学院的教工，包括铁道医学院附属医院上海铁路中心医院的员工，都是一些本地的知识分子，有点甚至是受过欧美教育的洋派知识分子；因此医学院的子弟，既看不起北方干部的土包子，又不屑和铁路工人的孩子交往，因此自成一派，形成了一个医学院子弟的小圈子。
黄毅玲既是陈良宇的同班同学，也是小圈子里和陈良宇关系最好的医学院子弟。当时，陈良宇母亲李谋真是铁道医学院的推拿理疗教师，而黄毅玲的养母则是学院里的营养学教师。黄毅玲出生于福建泉州，从小由父母送给姑母为女。她的姑母出身于福建的大户人家，早年就读于上海基督教会的女子学校，不仅英文好，音乐修养好，而且是个虔诚的基督徒。同样的家庭背景，使得黄毅玲的母亲（养母）和李谋真之间，总有说不完的共同话题。两个人在铁道医学院里，关系非常密切。这也使得陈良宇和黄毅玲之间，也关系密切。
黄毅玲在读高中的时候，长相并不出众，但是为人非常随和，因此也是班级里的干部和活跃分子。但是黄毅玲要比陈良宇大两岁，早已是情窦初开，早已是喜欢上了这个瘦高白净的“白面书生”。所以她在陈良宇面前，格外谦让，也非常维护陈良宇的面子。陈良宇虽然还是个懵懂少年，却也理解黄毅玲的这一片好心，所以两个人可谓形影不离。
每天下课以后，陈良宇就和黄毅玲，以及其它圈子里的伙伴，一起结伴到医学院去打乒乓球。打完之后，还会一起读书做作业。一直等双方母亲下班，才分手告别。高中开始，陈良宇的成绩大幅上升，黄毅玲却因为心有旁骛，反而停滞不前。所以经常倒是陈良宇帮助黄毅玲复习功课。这样，两个人青梅竹马，一直到高中毕业。
黄毅玲因为个性随和，因此和班里的同学之间，关系相处得要比“白面书生”陈良宇融洽得多了。陈良宇个性高傲，又年少气盛，所以遇到他不赞同的事情，就一吸鼻子，再不吭声了。而黄毅玲则一团和气，从来也不和别人相争。因此同学当中，黄毅玲给人留下的印象是谈吐很一般，但是非常和气，人缘很好。
日后陈良宇和黄毅玲成为伉俪，黄毅玲仍和同学交往频繁。陈良宇当上上海市委副书记之后，倒也多次参加了同学聚会。一九九三年九月六日，身为上海市委副书记的陈良宇和几名六三届六三一班同学聚会，请了当时的老师吃饭，算是感谢师恩，并摄影留念。二零零二年十月二十七日，陈良宇和黄毅玲再次低调参加了上海铁中六三届同学聚会，并和老师同学一起摄影留念。
陈良宇身居高位之后，能够不忘同学之谊，多次参加同学聚会，既十分难得，也是在共产党高官中十分少见的。这其中既有他的妻子黄毅玲的影响，也有他注重义气的性格所决定的因素。因为位高权重的共产党高官，通常是非常忌讳和同学、小时候的伙伴再混在一起的，一是怕同学和伙伴熟知自己小时候的劣迹，传将出来，对官声大大地不利；二是和同学混在一起，万一有事相求，必定十分为难。所以陈良宇相对来讲，在共产党的高官当中，还算是比较讲义气的人。而大多数共产党高官，都是人一阔、脸就变的白眼狼。
上海铁中一九八六年改名上海铁路第一中学，二零零零年，上海市教育体制改革，更名为上海大学市北附属中学，简称“上大市北附中”。二零零四年十月三十日，上大四北附中举行建校五十周年庆典。陈良宇携黄毅玲参加庆典，着实风光了一下。在庆典上，黄毅玲作为六三届校友发言，而陈良宇则以校友、中共中央政治局委员和上海市委书记的身份讲话。当时上海的各大报纸均以头版显要位置进行了报道。
